重慶南路在日治時期被稱為本町通，是當時的主要幹道。台灣總督府文教局為印製中小級學校教科書，在此處設立「台灣書籍株式會社」。隨後，「新高堂書店」也開設於此，自此開啟了書店街的首頁。
圖：台北重慶南路街道圖（圖片來源：高徹会社 Goldchet & Co.）
日本人撤離臺灣後，原先在台的書局則被政府接收，或將經營權轉給他人。中國的書局紛紛來台設立，大多選擇重慶南路為根據地，包括：專賣古典與近代文學的世界書局、老字號商務印書館、中華書局、正中書局，迄今仍具規模的三民書局。重慶南路成為全世界華文圖書出版最重要的一條街。
許多大小型書局、出版社、文具行都在此聚集開設，形成書店街，全盛時期超過一百家書店，成為臺灣圖書出版業的重鎮。武昌街周夢蝶書攤上的刊物、詩集，北門郵局附近的黨外雜誌攤、流動的暢銷查禁品如李敖千秋評論、一天一報求是報、滋養許多導演的盜版藝術電影攤、明星咖啡館裡的人文交流等等，重南書街人文薈萃、書香氣息濃厚，擁有不可抹滅的歷史。
2011年建國百年，重慶南路成立了重南書街促進會，努力保留這股專屬台北城中區的書香氛圍。這個文化氣息轉換成閱讀氛圍，走過曬書節、藝文活動、輕旅行遊程，書香能量從出版業轉型走向文創軟實力，走出了一條不同的路。